Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Erciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2019
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: SEVTAP ÇAĞLAR YAVUZ
Danışman: Emin Sarıpınar
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Biyolojik aktif bileşikler içerisinde geniş bir biyolojik aktivite yelpazesine sahip olan pirimidin ve imidazol çekirdeği içeren çok yönlü yeni heterosiklik bileşikler sentezlenmiştir. İlk olarak guanilhidrazon türevleri (3a-y) sentezlenerek hedef bileşiklerin başlangıç madddeleri hazırlandı. Çalışma-1'de aromatik aldehit türevleri (1a,b), etil siyanoasetat (2) ve (3a-f, h-m, v,y)'nin üç bileşenli reaksiyonu sonucu pirimidin çekirdeği içeren on altı adet yeni bileşik (SY1-16) sentezlendi. Çalışma-2'de (3a-c, e-g, j, k, m, r) ve fenil glioksal monohidratın (4) reaksiyonu sonucu imidazol çekirdeği içeren on adet yeni bileşik (SY17-26) sentezlendi. Çalışma-3'te (3a-u) ve 3-formilkromonun (5) reaksiyonu sonucu pirimidin çekirdeği içeren toplam yirmi dokuz adet yeni 5H‐kromeno[4,3‐d]pirimidin (SY-A(27-29, 31-34, 38-43, 45)) ve pirimidin-5-il-(2-hidroksifenil)metanon (SY-B(27, 29, 30, 32-37, 39-41, 43, 44, 46)) türevi bileşikler sentezlendi. İyi verimlerde sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve elementel analiz gibi spektroskopik ve analitik yöntemler kullanılarak aydınlatıldı. Ayrıca, SY30B ve SY38A bileşiklerinin yapıları, tek kristal X-ışını kırınım çalışmaları ile doğrulandı. Çalışma-4'te in vitro aktivite çalışmaları; SY1-16 bileşikleri için, insan meme kanser hücre hattı (MDA-MB-231) ve insan kolon kanser hücre hattına (DLD-1) karşı; SY17-26 bileşikleri için, insan meme kanser hücre hattı (MCF-7) ve insan karaciğer kanser hücre hattına (HepG2) karşı ve SY-A(27-29, 31-34, 38-43, 45) ve SY-B(27, 29, 30, 32-37, 39-41, 43, 44, 46) bileşikleri için, MDA-MB-231 ve HepG2 hücre hattına karşı test edildi. Anahtar Kelimeler: Guanilhidrazon, Pirimidin, Biginelli Reaksiyonu, İmidazol, 3-formilkromon, Sitotoksik Aktivite, DLD-1, MDA-MB-231, MCF-7, HepG2.