p-Benzokinosiklobutadien sentezi üzerine çalışmalar


Güzel Y.

Doğa-Tr.J. of Chemistry, no.15, pp.274-285, 1991 (Peer-Reviewed Journal)

  • Publication Type: Article / Article
  • Publication Date: 1991
  • Journal Name: Doğa-Tr.J. of Chemistry
  • Page Numbers: pp.274-285
  • Erciyes University Affiliated: Yes

Abstract

Bisiklo[4.2.0]okta-1,3-7-trien-2,5-dion 4'ün sentezi için siklooktatetraen'in brominasyonu ile elde edilen dibrom bileşiği 8 singlet oksijen reaksiyona sokuldu. Oluşan endperoksit 9 baz ile muamele edildi ve hidroksiketon 11 izole edildi. Molekülden 1 mol HBr eliminasyonuna ek olarak düzenlenmenin olduğu tespit edildi. Molekülün yapısı NMR spektroskopik incelemerle detaylı olarak belirndi ve reaksiyon mekanizması tartışıldı. hirdrdoksikenton 11 diketon bileşiğine 13 yükseltenemedi. aynı reaksiyonlar cis- ve trans diklor  bileşikleri 14 ve 15 ile de denendi. Müsbet sonuç alınamadı. yükseltgenmenin molekülde oluşacak olan gerilimden dolayı engellndiği tartışıldı. alternatif yöntem olarak, diketon 24 sentezlendi ve brominasyon reaksiyonu incelendi. Brom, beklenenin aksine, konjuge çift bağa katılarak 26 yı oluşturdu.