TİYOFEN -TİYAZOL-SÜLFONAMİD YAPILARINI İÇEREN MOLEKÜLLERİN SENTEZİ


Meşeli T., Doğan Ş. D. , Kökbudak Z.

INTERNATIONAL BLACK SEA COASTLINE COUNTRIES SYMPOSIUM-VI, Giresun, Turkey, 28 - 30 April 2021, pp.658-665

  • Publication Type: Conference Paper / Full Text
  • City: Giresun
  • Country: Turkey
  • Page Numbers: pp.658-665
  • Erciyes University Affiliated: Yes

Abstract

Özet Sülfonamidler (SA), sentetik ve geniş spektrumlu bir antibiyotik ilaç grubudur. Sülfonamid türevleri, farklı fiziksel, kimyasal ve farmasötik özellikler göstermeleri ve antibakteriyel ajan olarak geniş uygulamaları nedeniyle ilgi çekmektedir. SA’lar hem gelişmiş -hem de gelişmekte olan ülkelerde sık kullanılan antibiyotik sınıfını oluşturmaktadır. Düşük maliyet ve toksisiteleri, bakteriyel hastalıklara karşı mükemmel etkinlikleri ve geniş aktivite yelpazesi nedeniyle dünyada en yaygın kullanılan antibakteriyel ajanlar arasındadır. Antibakteriyel etkinliklerinin yanı sıra antimikrobiyal, saluretik, karbonik anhidraz inhibitörü, antitümör, antihipertansif, antifungal, antiprotozoal, antiinflamatuar, antiviral, romatoid artrit, antidepresan, antiepileptik, antikanser gibi birçok farklı biyolojik aktivitiye sahip SA’lar tedavide yaygın olarak kullanılmaktadır. SA’lar, Streptococcus, Staphylococcus, Escherichia coli, Neisseria, Shigella, Salmonella, Nocardia, Enterobacter Chlamydia ve Clostridium türleriyle birçok gram pozitif ve gram negatif bakteriye karşı aktiftir. Ayrıca aril ve heteroaril sülfonamidlerin antitümör etkileri de bilinmektedir. Folik asit sentezinin inhibisyonu için paminobenzoik asit ile rekabet ederek, SA’lar bakteriyel enfeksiyonlara karşı etkili olmaktadır. Fakat bakterilerin zamanla geleneksel sülfonamidlere karşı direnç göstermesi nedeni ile antimikrobiyal aktivite gösteren farklı sülfonamid türevlerine ihtiyaç duyulmuştur. Bu çalışmada sülfonamid direnç sorununun üstesinden gelmek için, iyi bilinen bir antibakteriyel sülfa ilacı olan sülfatiyazol üzerinde çeşitli moleküler modifikasyonlar gerçekleştirmeyi amaçladık. Bu amaç ışığında, sülfatiyazolün yapısına dayalı olarak on iki yeni modifiye edilmiş sülfonamid türevini sentezledik. Bu çalışmanın ilk basamağında, 4-(tiyofen-2-il)-1,3-tiyazol2-amin (TA) bileşiği 2-asetiltiyofenden başlayarak, bir seri reaksiyonlar sonucu sentezlendi. İkinci basamakta, (TA) bileşiğinin benzensülfonil klorür türevleri ile reaksiyonları sonucu yeni sülfonamid türevleri (TSA1-TSA12) sentez edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1 H NMR, 13C NMR spektroskopisi ve kütle spektrometresi yöntemleri kullanılarak belirlendi. Bu çalışma, Erciyes Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimi tarafından FYL-2018-8309 kodlu proje ile desteklenmiştir. Bu araştırmayı destekleyen Erciyes Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri Birimine teşekkür ederim.